لئوناردو ویلهلم دی کاپریو در 11 نوامبر 1974 در لس آنجلس، کالیفرنیا، تنها فرزند ایرملین دی کاپریو (نام خانوادگی ایندنبیرکن) و هنرمند سابق کتاب های مصور جورج دی کاپریو به دنیا آمد. پدرش اصالتا ایتالیایی و آلمانی دارد و مادرش که آلمانی الاصل است اصالتاً آلمانی و روسی دارد. نام میانی او "ویلهلم" نام کوچک پدربزرگ مادری او بود. پدر لئوناردو به عنوان یک هنرمند و توزیع کننده عناوین کمیک فرقه ای به جایگاه کوچکی دست یافته بود و حتی در چندین شماره از American Splendor، مجموعه کتاب های کمیک نیمه اتوبیوگرافیک مذهبی توسط مرحوم "هاروی پکار"، یکی از دوستان جورج، به تصویر کشیده شد. مهارت های اجرایی لئوناردو در اوایل برای والدینش آشکار شد و دی کاپریو پس از امضای قرارداد با یک مامور استعدادیابی که می خواست لئوناردو با نام هنری "لنی ویلیامز" اجرا کند، شروع به حضور در تعدادی از تبلیغات تلویزیونی و برنامه های آموزشی کرد.
